ご質問：塗装工事を行う季節はいつ頃がよいのでしょうか

一部の豪雪地方を除いて、今の塗料では１年中問題ないと思います。

但し、外壁塗装をする時は窓を養生（ビニールでふさぎ、保護する）するため、塗装期間は窓が開けられなくなります。真夏は冷房を使用せずには生活しづらいかもしれません。
当社ではお客様と打合せをして２面ずつ施工したりするなどして、なるべく生活に支障をきたさないよう考慮しております。

又、屋根塗装の場合、１２月から２月頃までは５時以降に塗れば夜露で艶がなくなる恐れが有るので注意が必要です。

塗料メーカーのカタログには、季節・天気・気温について以下のように記載されています。

【塗装場所の気温が５℃以下、湿度８５％以上である場合、また換気が十分でなく結露が考えられる場合、塗装は避けてください。】

さらに、

【屋外の塗装で降雨、降雪のおそれがある場合、および強風時は塗装を避けてください。】

という内容です。

外壁がサイディングボードのお家は目地シーリング工事後の乾燥期間ニオイては、夏場で３日〜４日、冬場では５〜７日以上となります。

要するに季節によっては２週間の工期が３週間になる（上記の理由で作業を休むので）ということで、年間通して塗装工事は可能です。

ただ、春先や秋は塗装工事の依頼が殺到しますので数か月前から予約をしておくというのも一つの方法です。

また、冬や梅雨時期（年間通して忙しくない時期）の塗装見積もりは業者によっては値引もあるらしいので、工期が長くなるのが問題なければ冬や梅雨時期もオススメです。